في ذلك الوقت، كان يبيع برامج خاصة للفنادق من خلال خدمة Teleguide، بينما كان تلفزيون الكابل ينطلق في المناطق الريفية.
في عام 1964، أبرم دولان صفقة مع نيويورك لربط بعض مباني مانهاتن بالكابل، وبعد بضع سنوات، على أمل جذب المشاهدين، عقد صفقة لعرض مباريات التصفيات لنيكس ورينجرز على الكابل، وفقًا لمجلة فارايتي.
ثم واصل إنشاء Home Box Office للأفلام، ثم باع كلاً من خدمة الكابل وHBO الخاصة به لبناء شركة Cablevision، والتي انتهى بها الأمر إلى توفير التلفزيون والإنترنت للأسر في جميع أنحاء شمال شرق الولايات المتحدة.
في عام 2015، باعت عائلة دولان شركة Cablevision لشركة Altice الأوروبية مقابل ما يقرب من 18 مليار دولار (14.3 مليار جنيه استرليني).
بحلول ذلك الوقت، كان جيمس، نجل دولان، يدير ما أسمته صحيفة نيويورك تايمز إمبراطورية العائلة.
وأصبحت عائلة دولان “العائلة التي غالبًا ما يحب سكان نيويورك أن يكرهوها”، وفقًا لصحيفة نيويورك تايمز، بسبب الإحباط من أداء نيكس والقتال مع الشبكات حول برامجها التي هددت بمنع العملاء من مشاهدة حفل توزيع جوائز الأوسكار و السلسلة العالمية.
وكانت ثروة دولان تبلغ 5.4 مليار دولار (4.3 مليار جنيه استرليني) وقت وفاته، وفقا لمجلة فوربس.
